肉桂酸酯类化合物的合成、抗植物病原真菌活性及构效关系

发布时间:2024-03-21 21:55
  肉桂酸及其酯类化合物作为天然产物,广泛存在于食物中。大量研究结果表明其具有抑菌、杀虫、抗肿瘤、抗氧化等多种生物活性,但至今没有关于此类化合物的抗植物真菌的报导,因此,本文首次揭示了肉桂酸酯类化合物具有良好的抗植物真菌活性,并初步阐明了其构效关系,为后续的此类研究奠定理论基础。在本课题组成员张冰玉的研究中,发现肉桂酸乙酯类化合物具有良好的杀螨活性。于是,我们在其所合成的23个肉桂酸乙酯基础上新增加了12种,共35种苯环上带有不同的取代基的肉桂酸乙酯(A系列),测定其抗真菌活性,筛选出活性较好的取代基。与此同时,又合成出一系列苯环上无取代,而酯基碳链延伸的B系列化合物(13种),并对其抗真菌活性进行了评价,找到活性优势的酯基。然后,将A系列化合物和B系列化合物的优势基团进行拼接组合,这样得到了活性增强的C系列化合物(24种),系统考察其抗植物病原菌活性并阐明构效关系,期望发现具有进一步研究价值的先导化合物或者抗真菌药物分子。本研究的具体内容和取得的主要成果如下:(1)采用Wittig反应和酰氯法作为主要合成方法,合成了49个(E)-肉桂酸酯类衍生物,并通过核磁、质谱、等手段鉴定了其结构。其...

【文章页数】:107 页

【学位级别】:硕士

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摘要
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第一章 文献综述
    1.1 肉桂酸及其酯简介
        1.1.1 天然产物中的肉桂酸及其酯类化合物
        1.1.2 肉桂酸及其酯类化合物的生物活性
    1.2 肉桂酸及其酯类化合物的合成方法
        1.2.1 以肉桂酸为原料合成肉桂酸酯
        1.2.2 以苯甲醛为原料合成肉桂酸酯
        1.2.3 以苯乙烯为原料合成肉桂酸酯
        1.2.4 以卤代苯为原料合成肉桂酸酯
    1.3 本研究的目的及意义
第二章 试验部分
    2.1 主要仪器与试剂
        2.1.1 试验仪器
        2.1.2 试验试剂
        2.1.3 供试真菌
    2.2 肉桂酸酯类化合物的合成
        2.2.1 合成路线
        2.2.2 合成步骤
    2.3 肉桂酸酯类化合物的抗真菌活性测评
        2.3.1 化合物初筛
        2.3.2 体外抗植物病原菌毒力测定
第三章 结果与分析
    3.1 肉桂酸酯类化合物的理化性质及结构解析
    3.2 肉桂酸酯类化合物的抗真菌活性评价结果
        3.2.1 离体抗真菌活性初筛结果
        3.2.2 离体抗真菌毒力测定结果
    3.3 构效关系分析
        3.3.1 苯环上取代基对化合物活性的影响
        3.3.2 醇单元中的烃基变化对化合物活性的影响
        3.3.3 增效取代基的叠加效应
第四章 讨论
    4.1 肉桂酸酯类化合物的合成
    4.2 肉桂酸酯类化合物抗真菌活性
第五章 结论与创新点
    5.1 结论
    5.2 创新点
参考文献
附录
致谢
作者简介



本文编号:3934190

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