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苯磺酰腙在1,4-二氢吡啶和吡唑合成中的应用

发布时间:2024-02-15 13:15
  苯磺酰腙作为重要的有机合成中间体常被用来构建碳碳键和碳杂键。论文第一章概述了苯磺酰腙参与的环化反应,一系列杂环分子或结构更为复杂的化合物可通过苯磺酰腙参与的环化反应成功制备。第二章概述了1,4-二氢吡啶类化合物作为重要的含氮杂环分子在医药和化工领域的用途及其制备方法。随后利用苯磺酰腙作为新氮源,详细阐明了在氯化铝促进下通过Hantzsch反应合成1,4-DHPs的新方法,探索了苯磺酰腙类底物的适用范围,N-N键断裂和脱Ts实验拓展了1,4-DHPs的使用范围。第三章介绍了吡唑的用途和本课题组近年来利用苯磺酰腙合成该类化合物的研究成果,概述了N-炔丙基苯磺酰在合成吡唑和其他复杂多环化合物中的应用。重点介绍了N-炔丙基苯磺酰腙在Br?nsted碱条件下合成吡唑的新方法,利用该方法合成了一系列吡唑化合物,通过氘代实验提出了新的环化机理。

【文章页数】:73 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
Abstract
第一章 苯磺酰腙在有机合成中的应用
    1.1 Ⅰ类环化反应:苯磺酰腙C=N-N单元分子内环化
        1.1.1 合成吲唑
        1.1.2 合成吡唑
        1.1.3 合成偶氮烷或其他化合物
    1.2 Ⅱ类环化反应:苯磺酰腙C=N-N单元分子间环化
        1.2.1 合成吡唑
        1.2.2 合成吲唑或吲哚
        1.2.3 合成哒嗪
        1.2.4 合成三氮唑
    1.3 Ⅲ类环化反应:苯磺酰腙以一碳单元参与分子内环化
        1.3.1 合成多环芳烃
        1.3.2 合成环烯烃
    1.4 Ⅳ类环化反应:苯磺酰腙以一碳单元参与分子间环化
        1.4.1 形成芳香环
        1.4.2 形成非芳香碳环
        1.4.3 形成非芳香杂环
        1.4.4 形成三元环
第二章 苯磺酰腙参与的Hantzsch反应
    2.1 1 ,4-二氢吡啶的用途
    2.2 Hantzsch反应概述
        2.2.1 新型催化剂
        2.2.2 新型溶剂(水、离子液)
        2.2.3 新反应技术(微波、超声)
        2.2.4 新氮源
    2.3 苯磺酰腙参与的Hantzsch反应
        2.3.1 实验过程和讨论
        2.3.2 1 ,4-二氢吡啶类化合物合成
    2.4 实验结果
        2.4.1 实验部分
        2.4.2 实验中涉及到的化合物合成步骤及谱图数据
第三章 N-炔丙基苯磺酰腙在吡唑合成中的应用
    3.1 吡唑化学概述
    3.2 N-炔丙基苯磺酰腙合成吡唑
        3.2.1 背景介绍
        3.2.2 N-炔丙基苯磺酰腙在吡唑合成中的应用
        3.2.3 实验过程和讨论
        3.2.4 反应机理
    3.3 实验部分
        3.3.1 实验说明
        3.3.2 实验中涉及到的化合物谱图数据
参考文献
科研成果及个人荣誉
致谢



本文编号:3899804

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