超共轭效应对有机化合物结构和反应性的影响

发布时间：2024-04-14 00:37

　　超共轭效应是基础有机化学教学中的一个重要知识点,是基团诱导效应和共轭效应的补充和发展。本文通过基础有机化学教学中的常见实例,分析和阐述了多种超共轭效应对有机化合物及中间体结构稳定性和相对反应性的贡献。

【文章页数】：15 页

【部分图文】：

图1三种常见的基于p轨道平行重叠的共轭体系及实例

基团的电子效应(electroniceffect)通常指的是诱导效应(inductiveeffect)和共轭效应(conjugativeeffect)。诱导效应指的是由形成共价键的两个原子的电负性(electronegativity)差异而导致的定域共享电子(localiz....

图2常见的超共轭效应类型及实例

超共轭效应(hyperconjugativeeffect)是σ成键轨道(bondingorbital)或非键轨道(non-bondingorbital)参与的一种共轭。与上述基于p轨道平行重叠的共轭体系不同的是：σ键电子或杂原子上的非键电子是定域的，利用σ成键轨道或非键轨道....

图3正、中性和负超共轭效应

超共轭效应分为三类：正超共轭效应、负超共轭效应和中性超共轭效应(图3)。由相邻的σ成键轨道和空的p轨道或π*反键轨道之间相互作用产生的超共轭效应定义为正超共轭效应(positivehyperconjugation)；反之，由相邻的满的p轨道或π成键轨道和σ*反键轨道之间相互作用....

图4π键的FMO描述

共轭和超共轭的稳定化作用可以用前线分子轨道(FrontierMoleculeOrbital,FMO)进行描述。当两个p轨道平行重叠形成π键时，形成两个能级，即π成键轨道和π*反键轨道，一个能级升高，一个能级降低；2个电子填充在能级低的轨道，能量降低(图4)。当σ(C3sp―H....

本文编号：3953855