利用Pd/NBE策略合成三取代三官能团化的二氢苯并呋喃衍生物反应与研究

发布时间：2024-03-08 23:11

　　二氢苯并呋喃类化合物骨架是一类十分重要药物分子骨架,这种骨架因其特有的结构,从而使其具有多样的生物活性和巨大的潜在药用价值,一直以来受到广大科研工作者的关注。自1909年第一个具有明确结构的二氢苯并呋喃类化合物被报道以来,目前已经有两万多种二氢苯并呋喃类化合物被发现或者合成出来。而自然界中有限的二氢苯并呋喃类化合物来源严重限制了对这类化合物的生物活性和药用价值的开发利用,因此通过合成途径大量获得十分必要。以绿色化学的理念,采用过渡金属催化的Catellani反应策略来合成该种化合物引起了我们课题组的兴趣。本论文总结了前人在探索Catellani反应领域所做出的卓越贡献,并在其基础上重点探索了钯/降冰片烯协同催化下芳基碘化物三取代三官能团化反应,以此方法高效的合成了含有多种不同取代基的二氢苯并呋喃类化合物。论文的具体内容分为以下两章:第一章主要概述了Catellani反应的发现及其发展历程,以芳基卤化物的邻位不同取代基作为思路,总结了邻位芳基化、邻位烷基化、邻位酰基化以及邻位胺化的Catellani类型反应,也介绍了最近几年才发展的邻位烷(氮)氧羰基化和乙硅烷/二锗烷类化合物的合成。第二...

【文章页数】：95 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图Scheme2-35a产物溶剂化效应

西北大学硕士毕业论文35在游离N-H的烯基终端试剂2f时，也不会影响反应的进行，仍能以86%的高产率得到目标产物。当使用N,N-二甲基丙烯酰胺2g和丙烯腈2h作为反应的终止试剂时，反应都可以优异的产率得到目标产物。最后，由于该反应对于终止试剂上的电性要求较高，不兼容带有给电子基团....

本文编号：3922529