钼催化二级烯丙醇的非对映选择性反式双羟基化反应

发布时间：2024-03-07 01:06

　　多羟基结构单元广泛存在天然产物分子和药物分子中,而且,羟基基团在有机合成中也是重要的合成砌块,可以进一步进行官能团转化生成其他官能团。因此,发展高效、绿色、实用的构建多羟基化合物的方法具有重要的意义。近几十年来,已经发展起来一系列烯烃的直接或间接双羟基化的方法,可以由烯烃构建邻位二醇结构单元。通过前期进行大量的文献调研,以及我们已有的过渡金属催化的烯烃的环氧化反应和双羟基化反应的背景知识基础,我们设计了钼催化使用过氧化氢作为氧化剂的二级烯丙醇的非对映选择性反式双羟基化反应。我们推测该反应经历初始环氧化和随后的水解两个关键步骤,整个反应的非对映选择性取决于第一步形成环氧化物的非对映选择性和水解步骤中开环反应的区域选择性。现分为如下两部分进行具体介绍:第一部分:烯烃的双羟基化反应研究进展和1,2,3-三醇的合成。这部分系统地介绍烯烃的双羟基化反应和1,2,3-三醇化合物的非对映选择性的合成方法。其中,烯烃的双羟基化反应主要分为顺式双羟基化反应和反式双羟基化反应。而带有三个手性中心的1,2,3-三醇的传统合成方法则是通过碳亲核试剂对带有两个相邻的羟基的羰基的非对映选择性的加成来实现,此外还可...

【文章页数】：100 页

【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
第一章 烯烃的双羟基化反应和1,2,3-三醇的合成进展
    1.1 引言
    1.2 烯烃的双羟基化反应的研究进展
        1.2.1 烯烃的顺式双羟基化反应研究进展
        1.2.2 烯烃的反式双羟基化反应研究进展
    1.3 1,2,3-三醇及其衍生物的合成进展
    1.4 本章小结
第二章 钼催化二级烯丙醇的非对映选择性反式双羟基化反应
    2.1 引言
    2.2 引出课题
    2.3 优化反应条件
    2.4 对反应底物的普适性考察
    2.5 对该催化反应体系的产物进行衍生化
    2.6 对反应机理进行探究
    2.7 本章小结
    2.8 实验部分
        2.8.1 实验仪器和试剂
        2.8.2 原料合成方法
        2.8.3 配体合成方法
        2.8.4 钼催化二级烯丙醇的非对映选择性反式双羟基化反应实验步骤
        2.8.5 确定三醇的相对构型
    2.9 化合物结构表征
参考文献
附录
致谢
在读期间发表的学术论文与取得的其他研究成果



本文编号：3921154