可见光催化N-芳基甘氨酸与氮杂芳烃活化烯烃的不对称自由基共轭加成反应

发布时间：2024-02-16 05:50

　　氮杂芳烃是在一系列药物,农用化学品和天然产物中发现的必不可少的结构基序。所以人们强烈寻求能够促进结构复杂的此类分子构建的合成方法。尽管杂环的直接官能化仍然是主要的方法,偏向功能化的合成策略也引起了人们的关注。特别是,烯基吡啶长期以来一直被认为是好的迈克尔受体,通过烯烃的加成反应来合成功能化的氮杂芳烃类化合物也将是一种具有重要的理论研究与实际应用价值的合成策略。基于可见光催化光氧化还原反应的优点,以及本研究小组在不对称氢键型有机催化、可见光驱动光氧化还原催化以及可见光不对称光氧化还原协同催化的研究基础,我们采用实验室自主研发的DPZ(二氰基吡嗪类光敏化合物)作为光敏剂(DPZ具有很高的催化效果,一般用量为0.5 mol%),使用手性Br?nsted acid与光敏剂协同催化,完成了N-芳基甘氨酸与氮杂芳烃活化烯烃的不对称自由基共轭加成反应的研究。

【文章页数】：84 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图1-1含有氮杂芳烃结构的化合物

可见光催化N-芳基甘氨酸与氮杂芳烃活化烯烃的不对称自由基共轭加成反应2图1-1含有氮杂芳烃结构的化合物1.1.2氮杂芳烃参与的不对称α-选择性加成2005年，Maruoka课题组[4]报道了通过成功利用N-螺环对称手性季铵溴化铵作为手性催化剂，丙二酸二乙酯和查尔酮衍生物的高对映选....

图1-2氮杂芳烃取代烯烃和丙二酸二乙酯的不对称迈克尔加成反应2006年，Blay课题组[5]以Cu(II)和二噁唑啉作为手性催化剂，用1-氧吡啶-2-甲醛衍

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图1-3铜催化的2-醛基吡啶氮氧化物的Aldol反应2008年，Thaisrivongs课题组[6]报道了2-甲基吡啶的不对称烯丙基化，该反应使用

第一章前言3图1-3铜催化的2-醛基吡啶氮氧化物的Aldol反应2008年，Thaisrivongs课题组[6]报道了2-甲基吡啶的不对称烯丙基化，该反应使用金属钯和手性配体作为催化剂，并取得了良好的产率和对映选择性。之后在2009年，Thaisrivongs,D.A[7]设想是....

图1-4钯催化的2-取代吡啶的苄位烯丙基化

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本文编号：3900928