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CO 2 和CO共同参与的环化反应合成靛红酸酐研究

发布时间:2024-02-02 19:43
  二氧化碳作为丰富易得的可再生碳资源,将其转化成高附加值化学品的研究在当今提倡可持续发展的社会受到广大学者越来越多的关注。目前,二氧化碳参与的有机反应合成各种杂环化合物已被广泛的报道,而利用二氧化碳转化合成环状酸酐的报道却非常有限。鉴于环状酸酐化合物在精细有机合成中的重要用途,探索出一条二氧化碳参与的高效方法选择性合成环状酸酐是非常必要的。靛红酸酐是非常重要的有机合成中间体,在生物学和药物学领域具有广泛的应用价值。传统的合成方法如氨茴酸光气环化或靛红氧化经常要使用到剧毒的试剂如光气或化学计量的氧化剂等。从绿色化学角度来讲,发展简单高效且氧化还原中性条件下的过渡金属催化的靛红酸酐合成方法是非常必要的。因此,本论文设计构建了钯催化邻碘苯胺与二氧化碳、一氧化碳共同参与的环化反应体系,高效高选择性地合成了一系列靛红酸酐类化合物。首先以邻碘苯胺与二氧化碳、一氧化碳的环化反应为模式反应,通过对钯催化剂、碱、溶剂、温度及压力等反应条件的考察,筛选出的最佳反应条件如下:以四(三苯基膦)钯(1 mol%)为催化剂,1.0当量的醋酸铯为碱,四氢呋喃为溶剂,在60 oC下反应16 h。在...

【文章页数】:92 页

【学位级别】:硕士

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摘要
Abstract
1 文献综述
    1.1 二氧化碳的化学利用
    1.2 二氧化碳参与的环化反应
        1.2.1 碳亲核试剂与二氧化碳的环化反应
        1.2.2 氧亲核试剂与二氧化碳的环化反应
        1.2.3 氮亲核试剂与二氧化碳的反应
    1.3 二氧化碳/一氧化碳转化合成环状酸酐化合物
        1.3.1 二氧化碳转化合成环状酸酐化合物
        1.3.2 一氧化碳转化合成环状酸酐化合物
        1.3.3 二氧化碳与一氧化碳共同参与的环化反应合成环状酸酐化合物
    1.4 选题依据与论文构思
2 钯催化CO2和CO共同参与的环化反应合成靛红酸酐
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验使用的主要试剂
        2.2.2 实验使用仪器
        2.2.3 实验使用溶剂的前处理
        2.2.4 反应底物的合成
        2.2.5 CO2与CO共同参与环化反应合成环状酸酐
    2.3 实验结果与讨论
        2.3.1 反应条件的优化
        2.3.2 反应底物适用性考察
        2.3.3 产品的应用
        2.3.4 反应机理初步研究
    2.4 靛红酸酐产物的相关表征数据
    2.5 小结
结论
参考文献
附录A 代表性产物的氢谱、碳谱图
攻读硕士学位期间发表学术论文情况
致谢



本文编号:3893060

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