三苯胺衍生物的合成及光学性能研究

发布时间：2016-11-17 08:28

  本文关键词：三苯胺衍生物的合成及光学性能研究，，由笔耕文化传播整理发布。

《山西大学》 2012年

三苯胺衍生物的合成及光学性能研究

马素芳  

【摘要】：由于有机电致发光材料(OLED)在全彩色、平板显示方面的应用前景,以及作为一个令科学界感兴趣的课题,已经引起了人们极大的关注。近年来,在这一领域内,对有机小分子电致发光材料的深入研究越来越广泛。 依据三苯胺衍生物给电子性强、氧化电位低、玻璃化温度和空穴迁移率高、溶解性和成膜性好的特点,可以作为OLED中的空穴传输材料；此外,由于三苯胺衍生物可以形成大的共轭体系,使分子的发射波长处于蓝绿光区域,表现出良好的光学特性,因此又可以被作为OLED中的发光材料。 本论文主要完成了以下两个方面的研究工作： 1、三苯胺衍生物的合成：(1)以三苯胺为原料,通过硝化、还原、胺醛缩合等反应合成了2个中间体和4个目标化合物：4-硝基三苯胺(1a)、4-氨基三苯胺(1b)、4-苯甲亚胺基三苯胺(1c)、4-(2-羟基苯甲亚胺基)三苯胺(1d)、4-(2-硝基苯甲亚胺基)三苯胺(1e)、4-(呋喃-2-甲亚胺基)三苯胺(1f)；(2)以三苯胺为原料,通过Vilsmeier反应、胺醛缩合反应合成了中间体4,4’-二甲酰基三苯胺(2a)和目标化合物4,4'-二甲亚(α-萘胺基)三苯胺(2b)；(3)以三苯胺为原料通过Vilsmeier反应、Wittig反应合成了4个中间体4-甲酰基三苯胺(3a)、4-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3b)、4-甲酰基-4’-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3c)、4,4'-二甲酰基-4"-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3d),7个含三苯胺单元的目标化合物4,4’-二[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3e)、4-[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]-4’-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3f)、4-[(反式)-(苯乙烯基)]-4’-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3g)、4-[(反式)-(α-萘乙烯基)]-4’-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3h)、4,4’-二[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]-4”-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3i)、4,4’-二[(反式)-(苯乙烯基)]-4”-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3j)、4,4’-二[(反式)-(α-萘乙烯基)]-4”-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3k)。所有合成中间体和目标化合物的结构通过了H NMR、13C NMR和IR的表征。对中间体1b、3c、3d的合成条件进行了优化选择,确定了最佳的反应条件。 2、对化合物3e-3k的光学性能进行了研究：(1)3e-3k在不同溶剂中的紫外可见光谱,最大吸收波长在360-450nm之间,与三苯胺母环(最大吸收约在300nm)相比,都发生了明显的红移。其中化合物3e在二氯甲烷中的最大吸收波长达449nm,红移最为明显。而且紫外吸收波长随着溶剂极性增大发生蓝移；(2)研究分析了3e-3k化合物在不同溶剂中的荧光光谱,其最大发射波长均在450～632nm,符合有机电致发光材料对发光波长的要求。其中化合物3e在溶剂四氢呋喃的最大发射波长是632nm,属于红光区域；(3)分别计算了化合物3e-3k的光隙带(Eg)值：2.14、2.14、2.16、1.98、2.47、2.16、2.11,它们均比8-羟基喹啉铝(Alq3)的能带隙Eg值(3.21eV)小,因此可以作为很好的空穴传输材料,此外,还计算了化合物3e-3k在不同溶剂中的斯托克斯(Stokes)位移值在5000～10000nm之间,相对较小,说明处于激发态的分子能量损失小,分子具有较高的发光效率。

【关键词】：
【学位授予单位】：山西大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2012
【分类号】：O625.63
【目录】：

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